2000年,吴克群参加MTV举办的《新声斗阵赛》受到音乐制作人姚谦的赏识,签约维京音乐,同年11月23日发行首张专辑《一个人的Tomorrow》,正式出道。
2001年,吴克群首次参演《蜜桃女孩》《月光森林》两部电视剧,受到关注。
2005年,吴克群加盟种子音乐,同年10月14日发行第二张全创作音乐专辑《大顽家》,入围第17届金曲奖最佳国语男歌手奖,专辑歌曲《大舌头》在华语乐坛走红。
2006年10月13日,吴克群发行第三张创作专辑《将军令》。
2007年5月,吴克群推出单曲《老子说》,收录于精选辑《Magi-K 新歌+精选》中。
2008年3月14日,吴克群发行第四张全创作专辑《为你写诗》;同年4月19日,在上海举行签唱会;10月,推出精选辑《Magi-K 新歌+精选》,收录4首新曲,2首Remix作品。
2009年4月,吴克群为动画片《马兰花》献唱自己创作的两首歌曲《爱是力量》与《住在心里面》,在第12届上海国际电影节登台演唱《爱是力量》;同年5月,担任心六伦行动大使,创作歌曲《把心拉近》作为单曲发行,并自导自演拍摄这首歌曲的MV;8月26日,在广东深圳体育馆举办了个人首个售票演唱会七夕之夜 K歌情人演唱会。
2010年3月8日,吴克群发行专辑《寄生》,收录了3首新歌与重新录制的旧曲;同年9月16日,成立自己专属的音乐品牌K Major";10月20日,发行第五张全创作专辑《爱我恨我》。
2011年4月,吴克群为网络游戏《星辰变》献唱主题曲并公布MV。
2012年1月12日,吴克群获得第六届星光大典港台地区年度男歌手奖;同年7月28日,发行第六张全创作专辑《寂寞来了怎么办》;同年年末参加央视节目《梦想合唱团》第二季,夺下该季冠军,获得中央电视台2013年蛇年春节联欢晚会的邀请函,登陆蛇年春晚表演。
2013年6月,吴克群自己组建经纪公司"和群娱乐",进军经纪、唱片、潮牌、电影四大产业;同年12月,创立个人潮牌DEBRAND 。
2014年3月7日,吴克群主演的电影《脱轨时代》在全国公映;7月,签约华纳唱片公司。
2015年4月10日,吴克群发行专辑《数星星的人》。
个人生活
吴克群与何超莲于2012年相识,两人从地下情发展到去马尔代夫旅游、微博上隔空传情到来港约会,屡次被媒体拍到,而吴克群在2014年首度承认何超莲为其女友。 人物作品
电视剧
自导音乐影带
电影
MV参演
音乐专辑
专辑名称发行时间语言寂寞来了怎么办2012/7/28国语料理情人梦2011/9/6国语星辰变2011/4/15国语爱我,恨我Oct/10国语寄生2010/3/8国语MagiK,Great,Hits,新歌+精选,举世吴双2008/10/17国语为你写诗2008/3/14国语老子说2007/4/14国语2006/10/11国语大顽家2005/10/7国语吴克群个人首,张全,创作专辑2004/11/26国语一个人的Tomorrow2000/11/1国语 人物成就 2012 第6届腾讯星光大典港台年度男歌手奖 (获奖)2011 第一届全球流行音乐金榜 年度20大金曲 没关系 (获奖)
2011 第十八届东方风云榜颁奖盛典 华语五强台湾地区最受欢迎歌手 (获奖)
2011 中国歌曲排行榜年度流行音乐年度20大金曲 没关系 (获奖)
2011 中国歌曲排行榜年度流行音乐 年度风格突破大奖 (获奖)
2011 第一届全球流行音乐金榜 年度卓越表现奖 (获奖)
2011 第一届全球流行音乐金榜 绝对星态度艺人 (获奖)
2010 台湾第六届KKB0X数位音乐风云榜 年度数位单曲 寄生 (获奖)
2010 台湾Hit FM Hito中文歌曲排行榜第一名 没关系、爱我恨我、绝对不放 (获奖)
2010 大众玫瑰唱片g-music风云榜冠军 爱我恨我 (获奖)
2010 中国移动无线音乐排行榜冠军 寄生 (获奖)
2009 北京音乐台 中国歌曲排行榜年度最佳金曲 牵牵牵手 (获奖)
2009 远传900来电答铃排行榜‘综合榜’冠军 没关系 (获奖)
2009 远传900来电答铃排行榜‘国语榜’冠军 没关系 (获奖)
2009 第二届城市之音年度空中热播单曲通牌 为你写诗 (获奖)
2008 中国歌曲排行榜年度十大金曲 牵牵牵手 (获奖)
2007 第18届台湾金曲奖最受欢迎男歌手 (提名)
2007 音乐之声中国top 排行榜校园人气男歌手 (获奖)
2007 第18届台湾金曲奖最佳作曲人 (提名)
2007 Hito流行音乐奖票选最受欢迎创作歌手 (获奖)
2007 第18届台湾金曲奖入围最佳男歌手 (提名)
2007 东南劲歌榜颁奖礼港台地区最受欢迎男歌手奖 (获奖)
2006 香港新城国语力颁奖礼跃进偶像歌手大奖 (获奖)
2006 MTV台音乐盛典台湾地区年度最具潜力歌手 (获奖)
2006 北京音乐台颁奖礼年度最佳创作歌手 (获奖)
2006 台湾第十七届金曲奖最佳男歌手 大顽家 (提名)
2006 北京音乐台颁奖礼创作真英雄奖 (获奖)
2006 北京音乐台颁奖礼年度金曲 将军令 (获奖)
2006 MTV台封神榜人气歌手奖 (获奖)
2005 第五届全球华语歌曲排行榜最受欢迎创作歌手 (获奖)
2005 第五届全球华语歌曲排行榜最受欢迎男歌手 (提名)
2005 第五届全球华语歌曲排行榜年度 25大金曲 (获奖)
2005 亚太音乐榜华语十大金曲奖 (获奖) 人物评价 吴克群从声音到演唱方式一直以来都有着不低的辨识度,慢歌他能唱出悲伤心痛的感觉,让听者感同身受;轻快一点的歌他能让人深刻感受到他的轻松、幽默、诙谐以及他时而故作委屈般丰富的声音表情,在唱起这些编曲配器较重的歌曲时完全能用对声音技巧的把握来掌控住歌曲的力度走向,是他在唱功方面的一个突破。(网易评)