1989年，演出铃木机车广告。同年录制出道后的第一首歌《校园里的消息传得特别快》。
1990年，与高胜美等歌手一同录制琼瑶《六个梦》系列电视剧的同名总主题曲《六个梦》，并参与拍摄歌曲的MV。同年5月出版首张个人专辑《其实我还是有些在乎》，并赢得饼干女孩的称号。11月出版第二张个人专辑《成长》。
1991年，9月出版第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》，此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，也因此被称为月亮公主。同年出演单元剧《最后的小火车》的女主角，本剧获得金钟奖最佳摄影及最佳配乐两项奖项及金带奖最佳影片奖。
1992年，5月出版第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》。并同时以《冬季到台北来看雨》 、《无声的雨》、《你看你看月亮的脸》3首歌曲，入围香港1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼国语劲歌金曲和十大新人奖。
1993年，2月出版第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》，11月发行第六张个人专辑《风中有朵雨做的云》，此专辑为她赢得自然歌手、天气公主的封号。台湾国防部首度举办结合三军将士军中情人选拔活动，孟庭苇赢得头号军中情人的封号。
1994年，1月应福建电视台邀请，录制春节特别节目。8月出版第七张民歌专辑《纯真年代》，并正式加盟新力音乐SONY MUSIC TAIWAN。
1995年，2月应大陆中央电视台邀请，作为台湾区唯一受邀者参加春节联欢晚会，演唱《风中有朵雨做的云》。3月出版第八张个人专辑《真的还是假的》，蝉连国防部所颁的军中情人奖榜首。6月赴英国剑桥游学。
1996年，3月出版第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化。12月应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。
1997年，3月出版个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导，专辑极具人文气息。8月应台视及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播。10月正式加盟友善的狗唱片公司。
1998年，3月出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作。专辑里每隔几首歌，就会有一段孟庭苇的独白作过渡。11月第十二张专辑（加盟友善的狗第一张专辑）《恋人》正式发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风，与台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。
1999年，11月至广西南宁参加由南宁市政府主办之第一届广西民族艺术节大型晚会活动。
2000年，10月由陈升操刀，第十三张专辑（第一张台语专辑）《爱到史艳文》发行（仅限于台湾）。12月宣布退出歌坛。12月底南宁告别歌友会。
2001年，11月第十四张专辑（第一张佛教音乐）《阿弥陀佛》发行。
2003年，1月第十五张专辑（第二张佛教音乐）《心经》发行。9月与邰正宵跨刀演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行。
2004年，4月18日参加由国务院台湾事务办公室、文化部等联合主办的《中华情》全球华语优秀原唱歌曲大型演唱会。12月加盟维京唱片公司，12月21日赴北京召开复出记者会。12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》MV。
2005年，1月28日签约维京首张专辑《红花》发行。6月15日出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号。
2006年，4月22日在杭州西湖参加《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会。7月中国移动无线首发《幸福感》上线。9月大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行。
2007年，11月16日江苏苏州举行佛教音乐晚会。11月28日重庆南川，欢乐中国行 魅力新南川巨星演唱会。
2008年，5月31日在台北举行彩色梦演唱会。12月1日参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目。
2009年，8月7日新专辑《孟庭苇的炎夏》出版发行。8月28日晚出席湖南卫视的2009快乐女生，助阵郁可唯。10月25日山西太原孟庭苇歌友会。
2010年，9月28日在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制。9月28日在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制。9月29日杂志人物专访《都市主妇》《三联生活周刊》。
2011年，8月20日担任广东梅州客家流行音乐金曲榜颁奖盛典嘉宾。8月25日担任CCTV3《我要上春晚》评审嘉宾。9月2日担任深圳卫视第二季第四期《年代秀》神秘嘉宾。11月28日参加山东卫视《歌声传奇》节目录制。
2012年，3月29日孟庭苇纯真年代II月亮说话个人巡回演唱会-重庆站，新闻发布会。
7月到9月参与一声所爱·大地飞歌民歌赛总决赛第一、二、六、七、九、十期节目录制。10月19日正式发行个人第23张音乐专辑《太阳出来了》。12月6日参与黑龙江卫视《歌声嘹亮》节目录制。12月11日担任安徽卫视《黄金年代》第三季节目嘉宾。
2013年，1月25日参加湖南卫视《百变大咖秀》节目录制。6月19日参加天津卫视《天下无双》节目录制。
2014年，孟庭苇在广州海心沙亚运公园举行的回归心灵-华语金曲奖2013颁奖礼被授予殿堂歌手奖。4月2日参加广西卫视一声所爱·大地飞歌 节目录制。6月20日在北京举办孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会记者发布会。参加北京卫视妈妈在这儿节目录制。8月2日孟庭苇的台北爱情故事巡 回演唱会北京站完美落幕。9月6日、9月7-8日孟庭苇携同门师妹在宁波、上海一连3天开唱，以一首《你看你看月亮的脸》为歌迷送来金秋祝福，9月20 日孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会南京站圆满结束9月份的巡演。应广大歌迷的要求10月份增加的江西南昌站也在10日完美结束，孟庭苇现场还为95后 歌迷献唱《小苹果》。
2014年11月1日作为孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会巡演唯一一座西北内陆城市的西宁迎来孟庭苇的到来，西 宁对于孟庭苇有特别的意义，它是孟庭苇成为母亲后的首次演出的地方，也曾将复出后的首张专辑《红花》的版税捐给了青海和甘肃的医疗事业。演唱会结束第二天 孟庭苇便到古寺游玩密会高僧谈佛法。
2014年12月28日孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会在嘉兴圆满落幕，结束了长达5个月的巡演。
2015年2月受邀担任海峡卫视音乐专题节目《你又来听我唱这首歌》的首期嘉宾同月受邀参加温哥华2015年大温羊年春晚。
2015年3月10日受邀参加北京卫视大型音乐节目《音乐大师课》录制 。
2015年6月20日端午节，参加了山东东营万达广场亮灯仪式。
2015年7月12日受邀参加河南.开封万汇龙国际商贸城一期工程封顶庆典晚会暨群星演唱会。
2015年7月19日受邀参加印度尼西亚.巴利岛-美国富豪集团企业活动。
2015年8月09日受邀参加澳洲.悉尼 澳洲东方传媒广播电视集团八周年慈善文艺晚会。
个人生活
孟庭苇在2000年底突然宣布退出演艺圈之后专心研修佛法，曾差点前往印度出家。她虔诚实行佛法之外也是一位素食者，茹素超过二十年。
2004年7月25日，孟庭苇与高中同学张志鹏结婚，婚宴于两人的母校南投市中兴高中举办。2007年2月18日生下儿子张彧。
2013年1月10日孟庭苇和张志鹏已和平签字离婚。 人物作品
专辑
参演电影
主持节目
配音作品
演唱会记录
1992 香港十大劲歌金曲国语劲歌金曲 你看你看月亮的脸 （提名）
1992 香港十大劲歌金曲国语劲歌金曲 无声的雨 （提名）
1992 香港十大劲歌金曲国语劲歌金曲 冬季到台北来看雨 （提名）
1992 香港十大劲歌金曲十大新人奖 （获奖）
生活获奖
2005-1-7 第一届 十大快乐明星家庭之最浪漫家庭奖 （获奖）
慈善获奖
2012-4-27 中国慈善排行榜慈善明星奖 （获奖）
人物评价 孟庭苇创作了大量音乐作品及其他艺术作品，绝对是90年代的美好之一，那个充满着琼瑶式惊心动魄爱情、三毛式对浪迹天涯无限神往的年代。听着她的《你看你看月亮的脸》、《冬季到台北来看雨》，这些音乐这些回忆如此珍贵，曾陪伴我们走过，而且将一直走下去。
因其嗓音空灵、清脆、收放自如，有抚慰人心的强大力量，是在中国内地受到欢迎的台湾女歌手。她被誉为风靡80后十大女歌手之一，90年代的情歌天后，歌坛玉女掌门人。（新乡日报评）
